Selumetinib CAS#: 606143-52-6; ChemWhat Kode: 41518

IdentifikasiData fisikSpectra
Rute Sintesis (ROS)Keamanan dan Bahayadata lainnya

Identifikasi

Nama ProdukSelumetinib
Nama IUPAC6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
Struktur MolekulerSelumetinib-CAS-606143-52-6
Nomor CAS 606143-52-6
Nomor EINECS207-313-3
Nomor MDLMFCD11977472
SinonimSelumetinib
606143-52-6
AZD6244
ARRY-142886
Rp 6244
5-[(4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO]-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
AZD-6244
MARAH 142886
Selumetinib (AZD6244)
ARRY-886
selumetinibum
UNII-6UH91I579U
5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
6UH91I579U
ARRY142886
Selumetinib [USAN: PENGINAPAN]
Koselugo
DTXSID3048944
CHEBI: 90227
5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxaMide
CHEMBL1614701
DTXCID0028870
NSC 741O78
NSC741078
NCGC00189073-01
NCGC00189073-02
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
AZD6244 (Selumetinib)
6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxamide
6-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
AZD 6244;5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide;6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
CAS-606143-52-6
C17H15BrClFN4O3
3EW
5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
SELUMETINIB [MI]
SELUMETINIB [PENGINAPAN]
Selumetinib (USAN/INN)
SELUMETINIB [USAN]
Penghambat MEK AZD6244
SELUMETINIB [WHO-DD]
SCHEMBL155456
GTPL5665
EX-A020
CYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
BCPP000367
HMS3244G03
HMS3244G04
HMS3265K01
HMS3265K02
BCP01739
Tox21_113362
BDBM50355497
MFCD11977472
NSC800882
s1008
AKOS015904255
racun21_113362_1
BCP9000354
CCG-264774
CS-0059
DB11689
MANTAN-8621
NSC-741078
NSC-800882
SB14707
NCGC00189073-07
6-(4-bromo-2-chloro-anilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-benzimidazole-5-carboxamide
AC-25059
AM808016
AZD6244,Selumetinib, ARRY-142886
HY-50706
Selumetinib (ARRY142886/AZD6244)
AZD6244 (Selumetinib, ARRY-142886)
A8446
NS00071922
SW202561-3
D09666
EN300-18166787
Q-101405
Q7448840
BRD-K57080016-001-01-9
1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE, 5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2- HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy -ethoxy)-amide
6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
Formula MolekulerC17H15BrClFN4O3 
Berat molekul457.7
inchiInChI=1S/C17H15BrClFN4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
Kunci InChICYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
Isomer SMILESCCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)Cl)C(=O)NOCCO
Informasi Paten
ID PatenJudulTanggal penerbitan
CN109438362Senyawa benzimidazol tersubstitusi dan komposisinya dengan senyawa2019
WO2018 / 65924INTERMEDIATES INHIBITOR PROTEIN KINASE KINASE (MAP2K ATAU MEK) YANG DIAKTIFKAN MITOGEN DAN PROSES UNTUK PERSIAPANNYA2018
US2004 / 116710Turunan benzimidazol teralkilasi N3 sebagai inhibitor MEK2004
US2003 / 232869Turunan benzimidazol teralkilasi N3 sebagai inhibitor MEK2003

Data fisik

PenampilanBubuk putih atau putih pucat.

Spectra

Deskripsi (Spektroskopi NMR)Inti (Spektroskopi NMR)Pelarut (Spektroskopi NMR)Frekuensi (Spektroskopi NMR), MHz
NMR keadaan padat, Pergeseran kimia, Spektrum19F376
1HCD3OD400
19FCD3OD376
1HCD3OD

Rute Sintesis (ROS)

Rute Sintesis (ROS) Selumetinib CAS# 606143-52-6
Rute Sintesis (ROS) Selumetinib CAS# 606143-52-6
KondisiMenghasilkan
Dengan hidrogenklorida; air dalam etanol selama 24 jam;

Prosedur percobaan
Asam klorida (14 mL, larutan berair 1.0 M, 14 mmol) ditambahkan ke suspensi asam 6-(4-bromo-2-klorofenilamino)-7-fluoro-3-metil-3H-benzoimidazol-5-karboiklat (2-viniloksietoksi)-amida (2.18 g, 4.50 mmol) dalam etanol (50 mL) dan campuran reaksi dibiarkan diaduk selama 24 jam. Campuran reaksi dipekatkan sampai kering melalui penguapan berputar dan padatan dipartisi antara etil asetat/tetrahidrofuran 3:1 dan kalium karbonat jenuh. Fase berair diekstraksi dengan etil asetat/tetrahidrofuran 3:1 (3x), gabungan bahan organik dikeringkan (Na2SO4), dan dipekatkan untuk menghasilkan 2.11 g (100%) 6-(4-bromo-2-klorofenilamino)-7-fluoro-3-metil-3H-benzoimidazol-5-asam karboksilat (2-hidroksietoksi)-amida sebagai off -putih padat. MS ESI (+) m/z 457, 459 (M+, pola Br) terdeteksi. 1H NMR (400 MHz, MeOH-&0 δ 8.26 (s, IH), 7.78 (s, IH), 7.57 (d, IH), 7.24 (dd, IH), 6.40 (dd, IH), 3.86 (s, 3H ), 3.79 (m, 2 jam), 3.49 (m, 2 jam). 19F NMR (376MHz, MeOH-d4) -133.68 (s).		100%
Dengan hidrogenklorida Dalam etanol; air pada suhu 25 – 30℃; selama 24 jam;

Prosedur percobaan
7 Contoh 7: Pembuatan 5-[(4-Bromo-2-klorofenil)aminoj-4-fluoro-N-(2- hidroksietoksi)- 1-metil- 1H-benzimidazol-6-karboksamida (Selumetinib)
Asam klorida encer (iN, 1.2 mL asam klorida dalam 12 mL air deionisasi) ditambahkan perlahan ke dalam larutan 5-[(4-Bromo-2-klorofenil)aminoj-N-[2-(eteniloksi)etoksij -4-fluoro - 1-metil- 1H-benzimidazol-6-karboksamida (1.3 g; diperoleh dari Contoh 6) dalam etanol (30 mL) selama 10 menit dan campuran reaksi diaduk pada 25°C hingga 30°C selama 24 jam . Setelah reaksi selesai (dipantau dengan KLT), etanol dipekatkan dalam kondisi vakum. Etil asetat: tetrahidrofuran (3:1, 45:15 mL) ditambahkan dan lapisan organik dicuci dengan larutan kalium karbonat jenuh (25 mL). Lapisan organik dipisahkan dan lapisan berair dicuci dengan larutan etil asetat: tetrahidrofuran (45:15 mL). Lapisan organik digabungkan dan dikeringkan dengan natrium sulfat dan kemudian dipekatkan dalam kondisi vakum untuk memperoleh senyawa kasar dalam bentuk padatan coklat (950 mg). Senyawa kasar selanjutnya dimurnikan dengan kromatografi kolom menggunakan metanol/diklorometana 2% sebagai eluen untuk memperoleh senyawa judul. Hasil: 70%		70%

Keamanan dan Bahaya

Piktogramtengkoraktanda serubahaya kesehatanlingkungan Hidup
SinyalBahaya
Pernyataan Bahaya GHSH317 (100%): Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit [Peringatan Sensitisasi, Kulit]
H318 (100%): Menyebabkan kerusakan mata berat [Bahaya Kerusakan mata serius / iritasi mata]
H361 (100%): Diduga dapat merusak kesuburan atau janin [Peringatan Toksisitas reproduktif]
H373 (100%): Dapat menyebabkan kerusakan pada organ melalui paparan yang lama atau berulang [Peringatan Toksisitas organ target spesifik, paparan berulang]
H411 ​​(100%): Toksik pada kehidupan air dengan efek jangka panjang [Berbahaya bagi lingkungan air, bahaya jangka panjang]
Kode Pernyataan Kehati-hatianP203, P260, P261, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P354+P338, P317, P318, P319, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P405, dan P501
(Pernyataan yang sesuai untuk setiap P-code dapat ditemukan di Klasifikasi GHS Halaman.)

data lainnya

Transportasi
Kode HS
StorageDi bawah suhu ruangan dan jauh dari cahaya
Shelf Life2 tahun
Harga pasar
Keserupaan obat
Komponen aturan Lipinski
Berat molekul457.687
logP3.696
HBA5
HBD3
Mencocokkan Aturan Lipinski4
Komponen aturan Veber
Area Permukaan Kutub (PSA)88.41
Bond yang Dapat Diputar (RotB)7
Mencocokkan Aturan Veber2
Gunakan Pola
Selumetinib CAS#: 606143-52-6 digunakan untuk pengobatan kanker paru-paru non-sel kecil (NSCLC) stadium lanjut. Selumetinib terutama menghambat pertumbuhan berbagai tumor, termasuk melanoma dengan mutasi B-Raf dan kanker paru-paru non-sel kecil (NSCLC) dengan mutasi K-Ras, dengan mengatur protein kunci kinase MEK di jalur Ras-Raf-MEK-ERK. Hal ini terutama digunakan dalam pengobatan penyakit seperti kolangiokarsinoma, kanker kolorektal, dan NSCLC. Saat ini Selumetinib sedang dalam uji klinis fase III untuk pengobatan kanker paru-paru non-sel kecil.

Beli Reagen

Tidak ada pemasok reagen? Kirim pertanyaan cepat ke ChemWhat
Ingin terdaftar di sini sebagai pemasok reagen? (Layanan berbayar) Klik di sini untuk menghubungi ChemWhat

Produsen yang Disetujui

Caming Pharmaceutical Limitedhttp://www.caming.com/
Ingin terdaftar sebagai produsen yang disetujui (Memerlukan persetujuan)? Silakan unduh dan isi formulir ini dan kirim kembali ke produsen yang disetujui@chemwhat.com

Hubungi Kami untuk Bantuan Lainnya

Hubungi kami untuk informasi atau layanan lainnya Klik di sini untuk menghubungi ChemWhat