EVO984 CAS#: 1191237-69-0; ChemWhat Kode: 1372756

IdentifikasiData fisikSpectra
Rute Sintesis (ROS)Keamanan dan Bahayadata lainnya

Identifikasi

Nama ProdukEVO984
Nama IUPAC(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
Struktur MolekulerStruktur EVO984 CAS 1191237-69-0
Nomor CAS 1191237-69-0
Nomor EINECSTidak ada data yang tersedia
Nomor MDLTidak ada data yang tersedia
Nomor Registri BeilsteinTidak ada data yang tersedia
Sinonim(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile,
(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile, 1′-cyano-4-aza-7,9-dideazaadenosine,
GS-441524
CAS #: 1191237-69-0
CAS 1191237-69-0
Nomor CAS 1191237-69-0
Formula MolekulerC12H13N5O4
Berat molekul291.263
inchiInChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9?,10+,12+/m1/s1
Kunci InChIBRDWIEOJOWJCLU-AKDWBFHISA-N
Resmi SMILESc1cc(n2c1c(ncn2)N)[C@]3([C@H](C([C@H](O3)CO)O)O)C#N
Informasi Paten
ID PatenJudulTanggal penerbitan
CN110724174 Senyawa berbasis Pyrrolotriazinoid serta aplikasinya (dengan terjemahan mesin)2020
CN110613726 Obat untuk aplikasi, senyawa nukleosida dan metode pembuatannya (dengan terjemahan mesin) 2019
US2017 / 71964 METODE PENGOBATAN INFEKSI ARENAVIRIDAE DAN CORONAVIRIDAE VIRUS 2017
WO2016 / 69826 METODE PENGOBATAN INFEKSI VIRUS FILOVIRIDAE 2016
WO2012 / 12776 METODE DAN SENYAWA UNTUK MENGOBATI INFEKSI VIRUS PARAMYXOVIRIDAE 2012

Data fisik

PenampilanTidak ada data yang tersedia
KelarutanTidak ada data yang tersedia
Kepadatan1.84 ± 0.1 g / cm3 (Diprediksi)
Koefisien keasaman (pKa)12.13 ± 0.70 (Diprediksi)
Titik nyalaTidak ada data yang tersedia
Indeks biasTidak ada data yang tersedia
KepekaanTidak ada data yang tersedia
Densitas, g · cm-3Suhu Referensi, ° CPengukuran Suhu, ° C
1.84 ± 0.1 g / cm3

Spectra

Deskripsi (Spektroskopi NMR)Inti (Spektroskopi NMR)Pelarut (Spektroskopi NMR)Frekuensi (Spektroskopi NMR), MHzTeks Asli (Spektroskopi NMR)
Pergeseran kimiawi1Hdimetilsulfoksida-d6 400
Pergeseran kimiawi1H dimetilsulfoksida-d6 4001H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.91 (s, 1H), 7.80-8.00 (br s, 2H), 6.85-6.89 (m, 2H), 6.07 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.17 (br s, 1H), 4.90 (br s, 1H), 4.63 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.02-4.06 (m, 1H), 3.94 (br s, 1H), 3.48-3.64 (m, 2H) .
Pergeseran kimiawi 13C dimetilsulfoksida-d6 NMR (400 MHZ, DMSO), 156.0, 148.3, 124.3, 117.8, 117.0, 111.2, 101.3, 85.8, 79.0, 74.7, 70.5, 61.4.
Pergeseran kimiawi 1H dimetilsulfoksida-d6 400NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.91 (s, 1H), 7.80-8.00 (br s, 2H), 6.85-6.89 (m, 2H), 6.07 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.17 (br s , 1H), 4.90 (br s, 1H), 4.63 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.02-4.06 (m, 1H), 3.94 (br s, 1H), 3.48- 3.64 (m, 2H).
Pergeseran kimiawi 13C dimetilsulfoksida-d6 13C NMR (400 MHZ, DMSO), 156.0, 148.3, 124.3, 117.8, 117.0, 111.2, 101.3, 85.8, 79.0, 74.7, 70.5, 61.4.
Pergeseran kimiawi 1H air-d2 3001H NMR (300 MHz, D.2O) δ 7.96 (s, 1H), 7.20 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.97 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 4.56-4.62 ( m, 1H), 4.08-4.14 ​​(m, 1H), 3.90 (dd, J = 12.9, 2.4 Hz, 1H), 3.70 (dd, J = 13.2, 4.5 Hz, 1H).
1H dimetilsulfoksida-d6 4001H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.91 (s, 1H), 7.80-8.00 (br s, 2H), 6.85-6.89 (m, 2H), 6.07 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.17 (br s, 1H), 4.90 (br s, 1H), 4.63 (t, J = 3.9 Hz, 1H), 4.02-4.06 (m, 1H), 3.94 (br s, 1H), 3.48-3.64 (m, 2H) .
13C dimetilsulfoksida-d6 13C NMR (400 MHZ, DMSO), 156.0, 148.3, 124.3, 117.8, 1 17.0, 111.2, 101.3, 85.8, 79.0, 74.7, 70.5, 61.4
Deskripsi (Spektrometri Massa)
spektrometri massa kromatografi cair (LCMS), spektrum
Spektrum
spektrometri massa kromatografi cair (LCMS), spektrum
LCMS (spektrometri massa kromatografi cair)

Rute Sintesis (ROS)

Rute-Sintesis-ROS-of-EVO984-CAS-1191237-69-0
Rute-Sintesis-ROS-of-EVO984-CAS-1191237-69-0
KondisiMenghasilkan
Dengan tert-butylmagnesium chloride Dalam tetrahidrofuran pada 0 - 40 ℃; selama 2 jam;

Prosedur percobaan
Proses pembuatan: 1.50 g senyawa nukleosida rumus (I-1) ditambahkan ke dalam labu alas bulat, 200 mL tetrahidrofuran dan 2.47 g fosfat aktif rumus (F), didinginkan hingga 0 ° C dalam penangas es , Perlahan tambahkan 10 mL larutan tert-butil magnesium klorida (larutan tetrahidrofuran 1.0 M) sambil diaduk. Setelah selesai penambahan tetes demi tetes, suhu dinaikkan menjadi 40 ° C dan reaksi dilakukan selama 2 jam. Setelah reaksi, larutan reaksi dipekatkan di bawah tekanan tereduksi, Konsentrat ditambahkan ke 200 mL diklorometana dan dicuci dua kali dengan 50 mL larutan natrium klorida jenuh. Fase organik dikeringkan di atas natrium sulfat anhidrat dan dipekatkan di bawah tekanan tereduksi. Residu pekat dipisahkan dengan kromatografi kolom silika gel menggunakan campuran etil asetat / petroleum eter = 1/1 sebagai eluen. 1.58 g senyawa rumus (I-6) diperoleh, dan hasil yang dihitung adalah 52% . 		52%
Tahap # 1: (2R, 3R, 4S, 5R) -2- (4-aminopyrrolo [1,2-f] [1,2,4] triazin-7-yl) -3,4-dihydroxy-5- ( hidroksimetil) tetrahidrofuran-2-karbonitril Dengan tert-butilmagnesium klorida Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 0.5 jam; Pendinginan dengan es;
Tahap # 2: siklopentil ((perfluorofenoksi) (fenoksi) fosforil) -L-alaninate Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 24 jam;		23%
Tahap # 1: (2R, 3R, 4S, 5R) -2- (4-aminopyrrolo [1,2-f] [1,2,4] triazin-7-yl) -3,4-dihydroxy-5- ( hidroksimetil) tetrahidrofuran-2-karbonitril Dengan tert-butilmagnesium klorida Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 0.5 jam; Pendinginan dengan es;
Tahap # 2: siklopentil ((perfluorofenoksi) (fenoksi) fosforil) -L-alaninate Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 24.05 jam;

Prosedur percobaan
Senyawa 1 (100 mg, 0.34 mmol) dilarutkan dalam THF (2 mL) dan didinginkan di bawah penangas air es. Kemudian 1M t-BuMgCl (0.52 mL, 0.77 mmol) ditambahkan setetes demi setetes perlahan. Campuran yang dihasilkan diaduk selama 30 menit pada suhu kamar. Kemudian senyawa K (Disiapkan menurut WO2012075140, 247 mg, 0.52 mmol) dalam THF (2 mL) ditambahkan selama 5 menit dan campuran yang dihasilkan diaduk selama 24 jam pada suhu kamar, diencerkan dengan EtOAc, didinginkan dengan penangas air es, dirawat dengan aq NaHCO3 (2 mL), dicuci dengan air garam, dikeringkan dengan natrium sulfat, dan dipekatkan dalam vakum. Campuran yang dihasilkan dimurnikan dengan kromatografi kolom gel silika (MeOH 0 sampai 20% dalam DCM) dan prep-HPLC (asetonitril 10 sampai 80% dalam air) untuk memberikan contoh 28 (47 mg, 23% sebagai campuran diastereomer 27: 1) ). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.85 (s, 1H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.14 (tdd, J = 7.6, 2.1, 1.1 Hz, 3H), 6.95-6.87 (m, 2H), 5.13-5.00 (m, 1H), 4.78 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.48-4.35 (m, 2H), 4.30 (ddd, J = 10.6, 5.7, 3.6 Hz, 1H), 4.19 (t, J = 5.4 Hz, 1H ), 3.78 (dq, J = 9.2, 7.1 Hz, 1H), 1.81 (dtd, J = 12.5, 5.9, 2.4 Hz, 2H), 1.74-1.49 (m, 6H), 1.21 (dd, J = 7.1, 1.2 Hz, 3H). MS m / z = 587 (M-1)+ 		29%
Tahap # 1: (2R, 3R, 4S, 5R) -2- (4-aminopyrrolo [1,2-f] [1,2,4] triazin-7-yl) -3,4-dihydroxy-5- ( hidroksimetil) tetrahidrofuran-2-karbonitril Dengan tert-butilmagnesium klorida Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 0.5 jam; Pendinginan dengan es;
Tahap # 2: siklopentil ((perfluorofenoksi) (fenoksi) fosforil) -L-alaninate Dalam tetrahidrofuran pada 20 ℃; selama 24 jam;

Keamanan dan Bahaya

PiktogramTidak ada data yang tersedia
SinyalTidak ada data yang tersedia
Pernyataan Bahaya GHSTidak ada data yang tersedia
[Peringatan Berbahaya bagi lingkungan air, bahaya jangka panjang]
Informasi dapat bervariasi antar pemberitahuan tergantung pada kotoran, aditif, dan faktor lainnya.
Kode Pernyataan Kehati-hatianTidak ada data yang tersedia
(Pernyataan yang sesuai untuk setiap P-code dapat ditemukan di Klasifikasi GHS Halaman.)

data lainnya

TransportasiBukan barang berbahaya
Di bawah suhu ruangan dan jauh dari cahaya
Kode HS294200
StorageDi bawah suhu ruangan dan jauh dari cahaya
Shelf Life1 tahun
Harga pasarUSD
Keserupaan obat
Komponen aturan Lipinski
Berat molekul291.266
logP-1.616
HBA9
HBD4
Mencocokkan Aturan Lipinski4
Komponen aturan Veber
Area Permukaan Kutub (PSA)149.92
Bond yang Dapat Diputar (RotB)2
Mencocokkan Aturan Veber1
Bioaktivitas
In vitro: Khasiat
Hasil Kuantitatif
pXParameterNilai (kualifikasi)Nilai (kuantitas)SatuanSel Dosis Efek
7.28tingkat penghambatan100Garis sel CRFK 1 μM Antisitopatik
6.74EC50 (pengurangan titer virus) 0.18M sel epitel saluran napas agen antivirus
6.66IC50 0.22MGaris sel HAEC agen antivirus
6.32EC50 (Efek sitopatik yang disebabkan virus) =0.48MGaris sel HEp-2agen antivirus
6IC501000nMGaris sel HeLa agen antijamur
5.77EC50 (Replikasi virus)=1.71MGaris sel Vero agen antivirus
5.28IC90 > 47MGaris sel Vero 0.047 - 47 μM Antisitopatik
4.55EC50 (Replikasi virus)=27.9MGaris sel MDCK agen antivirus
1CC50 (konsentrasi sitotoksik) (Pertumbuhan sel) > 89MGaris sel Huh-7 Sitotoksik
In vitro: Model Hewan
Hasil Kuantitatif
Parameter Nilai (kualifikasi) Spesies Biologis Model Hewan Dosis Rejimen dosisEfek
peningkatan jumlah limfosit Aktif kucing peritonitis eksperimental 2 - 5 mg / kg Ulangagen antivirus
penurunan suhu tubuhAktif kucing peritonitis eksperimental 2 - 5 mg / kg Ulangagen antivirus
Metabolisme
Hasil Kuantitatif
pX Parameter Nilai (kuantitas) SatuanSel Dosis
6konsentrasi (parameter) 1M Garis sel CRFK 1μM
Farmakokinetik
Hasil Kuantitatif
pX Parameter Nilai (kuantitas) SatuanDosis
6.1konsentrasi (parameter) 0.8 - 2.8 M 10 mg / kg
5.62konsentrasi (parameter) 2.4 - 4.3 M 10 mg / kg
5.1konsentrasi (parameter) 8 - 20 M 5 mg / kg
4.96konsentrasi (parameter) 11 - 12.8 M 5 mg / kg
AUC 38.9 μmol * h / l 10 mg / kg
AUC 43.8 μmol * h / l 5 mg / kg
konsentrasi (parameter) 5 mg / kg
konsentrasi (parameter) 5 mg / kg
Toksisitas / Keamanan Farmakologi
Hasil Kuantitatif
pXParameterNilai (kualifikasi)Nilai (kuantitas)SatuanSelEfek
1CC50 (konsentrasi sitotoksik) (Pertumbuhan sel) > 30 M Garis sel Vero C1008 Sitotoksik
1CC50 (konsentrasi sitotoksik) (Pertumbuhan sel) > 30 M Garis sel MRC-5Sitotoksik
1CC50 (konsentrasi sitotoksik) > 57 M Garis sel MT-4 Sitotoksik
1CC50 (konsentrasi sitotoksik) > 88 M Garis sel replikon genotipe 7b (Con 1) Huh-1-HCV Sitotoksik
1tingkat penghambatan > 100 M Garis sel HEp-2 Sitotoksik
1tingkat penghambatan > 100 M Garis sel Calu-3Sitotoksik
1CC50 (konsentrasi sitotoksik)>300MSR-CDF1 DBT sel baris Sitotoksik
1IC50 >1060MGaris sel CRFK Sitotoksik
1tingkat toksisitas Tidak aktif
Gunakan Pola
EVO984 CAS #: 1191237-69-0 juga sebagai Farmasi
EVO984 CAS #: 1191237-69-0 digunakan untuk menyembuhkan infeksi virus Corona pada kucing
virus corona enterik kucing (FECV)
virus peritonitis menular kucing (FIPV)

Bahan Kimia Terkait

Beli Reagen

Tidak ada pemasok reagen? Kirim pertanyaan cepat ke ChemWhat
Ingin terdaftar di sini sebagai pemasok reagen? (Layanan berbayar) Klik di sini untuk menghubungi ChemWhat

Produsen yang Disetujui

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Ingin terdaftar sebagai produsen yang disetujui (Memerlukan persetujuan)? Silakan unduh dan isi formulir ini dan kirim kembali ke [email dilindungi]

Hubungi Kami untuk Bantuan Lainnya

Hubungi kami untuk informasi atau layanan lainnya Klik di sini untuk menghubungi ChemWhat